Fisher-インドール合成

反応結果

フェニルヒドラジンとシクロヘキサノンのFischerインドール合成反応によりテトラヒドロカルバゾールを生成した。

実験方法詳細

① シクロヘキサノンが2.0Mとなるように酢酸と混合し、A液とした。

② フェニルヒドラジンが2.2Mとなるようにアセトニトリルに溶解させ、B液とした。

③ A液とB液をそれぞれポンプにつなぎ、それぞれ7.5 mL/min(トータル15 mL/min)の流速で、200W機に試液を送液した。

④ マイクロ波を照射し、約5分後温度が一定となったことを確認し(240 °C)、反応液を1時間採取した。

⑤ 採取した反応液を冷蔵庫で3時間静置したのち、析出した生成物(テトラヒドロカルバゾール)をろ取した(52.6 g)。

⑥ ろ液を濃縮したのち、酢酸エチルに溶かし、brineで洗浄したのち、有機層をMgSO4にて乾燥させた。

⑦ 乾燥剤をろ過により除去したのち、ろ液を濃縮し、アセトニトリルにより再結晶を行うことで、生成物をさらに47.1 g得た。

⑧ ろ液を濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィにて精製し(n-hexane/EtOAc = 10/1)、15.3 gの生成物を回収した。

実験結果提供:静岡県立大学 江上寛通先生、赤井周司先生、濱島義隆先生

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